曹操之所以会挥泪斩陈宫主要是因为以下几个原因：

一、陈宫和曹操是老朋友，有个人的感情因素，而且很重。陈宫也确实是人才，但是他不为曹操效力，不得不杀。

二、陈宫为人耿直，他亲眼目睹了曹操误杀吕伯奢一家，认识到曹操的残忍，试问，如果你敬佩的一个人一下子由英雄豪杰变为滥杀无辜不问缘由的疑心病患者，心里有落差。还有后来的边让一案，让陈宫与曹操彻底决裂，于是陈宫离开了曹操。

三、而曹操是容不得人背叛的，三国演义中曾有一句话：宁教我负天下人，也休叫天下人负我，虽然三国演义秉持的是“尊刘贬曹”，但是，也从中可以看出曹操的残暴。如果，看在当年陈宫救他一命的份上，曹操可能不会对付陈宫，但是，陈宫三番四次的与曹操作对，游说张邈等叛操迎吕布入兖州、死心塌地地辅助吕布攻打曹操。