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2011年9月1日，杰克被拍到搂安娜-肯德里克;9月4日，杰克被拍到和拉什达-琼斯遛狗吃饭;9月6日，杰克被拍到和贝茜-菲利普斯坐车夜出 [保存到相册]

　　这几段恋情之后，杰克似乎真的变成了一个贪玩的花花公子。2011年，有媒体报道他在“转型”，六天连换三女伴。“30岁的杰克与安娜-肯德里克拍《结束警戒》萌生好感，一群人到拉斯维加斯度假，途中买饮料、食物时，杰克情不自禁搂着安娜。没想到才回洛杉矶，女伴马上换人，搂着《社交网络》女星拉什达-琼斯到有机素食餐厅用餐。两天后，《熟女镇》女星贝茜-菲利普斯出现在他车上。贝茜有老公，孤男寡女深夜坐车外出，让人侧目。”

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杰克和超模阿莱莎-米勒的恋情也没有维持多久 [保存到相册]

　　2013年7月，杰克何超模女友阿莱莎-米勒牵手遛狗公开恋情。报道称两人是在健身房认识的。阿莱莎的前男友是拍她的摄影师，但阿莱莎遇到杰克后就迅速劈腿。阿莱莎是一个不太富裕家庭的女孩子。她说，当上大学为了省钱很少回家，因为坐飞机要花钱的。外界依此猜测，阿莱莎是想通过杰克上位。不过，这段恋情维持了几个月就结束了。