晁盖打曾头市的原因有三个：

一、报兄弟之仇；曾头市教头史文恭打伤了赤发鬼刘唐、抢了夜照玉狮子马、让晁盖觉得梁山声威受损，所以得打。

二、保住头把交椅、重塑个人声威。梁山自宋江上山后、后来的兄弟都是冲着宋江而来、而与晁盖交好的不过阮氏三雄与刘唐、连军师吴用后来都倾向于宋江、而且宋江又攻下过高唐州、祝家庄、在兄弟心中极具声望、这对于晁盖的寨主宝座威胁很大，所以晁盖必须得打，无从选择。

三、断宋江招安念头；曾头市是皇亲国戚、与其作对会使朝廷更加痛恨梁山、加大围剿‘而梁山势必更加与朝廷为敌、这是晁盖愿意看到的，因为他从未想过招安。